Vinyldithiin - Vinyldithiin
Vinyldithiins , přesněji s názvem 3-vinyl-4 H 1,2-dithiin a 2-vinyl-4 H -1,3-dithiin, jsou organosíry fytochemikálie vytvořené v členění allicin z drceného česneku ( Allium sativum ). Vinyldithiins jsou Diels-Alderovy dimery thioacrolein, H 2 C = CH-CH = S, vytvořené střídavě rozkladu allicin. V česneku doplňky, vinyldithiins se nacházejí jen v česneku ropy macerátů , které jsou provedeny inkubací drceného česneku v oleji.
Struktura a výskyt
Při rozdrcení stroužku česneku se uvolní enzym alliináza za vzniku alicinu z cysteinsulfoxidového alliinu . Allicin se štěpí na další organosírové sloučeniny. V přítomnosti oleje nebo organických rozpouštědel jsou mezi vytvořenými sloučeninami isomerní vinyldithiiny a ajoen . Jak je znázorněno ve schématu, alicin ( 1 ) se rozkládá na kyselinu 2-propensulfenovou ( 2 ) a thioakrolein ( 3 ). Sloučenina 2 reformy allicin, zatímco 3 dává Diels-dimery 3-vinyl-4 H -1,2-dithiin ( 4 ) a 2-vinyl-4 H -1,3-dithiin ( 5 ). Stroužky česneku dávají při rozdrcení asi 2,5-4,5 mg alicinu na gram. Jeden čerstvý stroužek česneku váží 2-4 g.
Potenciální přínosy pro zdraví
Vinyldithiiny byly zkoumány jako prevence kardiovaskulárních onemocnění a jako antioxidanty . Na začátku 80. let bylo zjištěno, že lidé ve Středomoří měli nižší riziko kardiovaskulárních onemocnění. Jelikož se česnek ve Středomoří hojně používá, předpokládá se, že chemikálie v česneku mohou mít kardiovaskulární účinky. Byly provedeny studie měřící použití česneku k řízení hladin cholesterolu v séru.
Analýza těchto studií ukazuje, že vinyldithiiny v česneku mají malý nebo žádný účinek na sérové lipidy . Ukázalo se, že vinyldithiiny v česneku významně snižují výskyt agregace trombocytů . Snížení agregace krevních destiček může mít za následek snížení infarktu myokardu nebo ischemické cévní mozkové příhody . Nyní je známo, že sirovodík má kardioprotektivní účinky v případech ischemie související s jejími účinky jako endogenní molekuly posla, zejména prostřednictvím snížení rychlosti buněčného metabolismu. Maskovaná dithioacetalová funkce geminálního vinyldithiinového izomeru může uvolňovat malá, ale biogolicky relevantní množství sirovodíku hydrolytickým procesem. Dále je známo, že samotné dvojmocné organické sloučeniny síry, jako jsou vinyldithiiny, snižují oxidační stres radikálním procesem, který by byl relevantní pro ochranu kardiovaskulárního systému.
Požití potravin obsahujících vinyldithiiny a další sloučeniny síry může snížit riziko rakoviny žaludku a tlustého střeva . 2-vinyl-4 H bylo zjištěno, 1,2-dithiin, že vykazují inhibiční aktivitu proti lipidu hydroperoxidu (LOOH) Příprava v lidské lipoproteinů s nízkou hustotou (LDL). Kopolymer z 2-vinyl-4, H 1,2-dithiin a N -vinylpyrrolidone byl patentován jako biokompatibilního polymeru s antitrombogenní ( antitrombotické ) a antibiotické vlastnosti.