Ajoene - Ajoene
|
|
-ajoene-from-xtal-3D-bs-17.png)
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
(1 E ) -3- (Prop-2-en-l-sulfinyl) -1 - [(prop-2-en-l-yl) disulfanyl] prop-1-en |
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 9 H 14 O S 3 | |
| Molární hmotnost | 234,39 g · mol -1 |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je ?)
  |
|
| Reference Infoboxu | |
Ajoen / ɑː h oʊ . iː n / je organická sloučenina síry obsažená v extraktech česneku ( Allium sativum ). Je to bezbarvá kapalina, která obsahuje sulfoxidové a disulfidové funkční skupiny. Název (a výslovnost) je odvozen od „ajo“, španělského slova pro česnek. Nalezá se jako směs až čtyř stereoizomerů , které se liší z hlediska stereochemie centrálního alkenu ( E - vs Z -) a chirality sulfoxidové síry ( R - vs S -).
Historie a syntézy
Struktura ajoenu byla stanovena a byl syntetizován na základě biosyntetických úvah v roce 1984, což opravilo nesprávnou strukturu publikovanou v roce 1983. Krátká, škálovatelná celková syntéza ajoenu byla v roce 2018 uvedena Wirthem a spolupracovníky, zatímco biosynteticky modelovaná syntéza trifluorajoenu z difluoroalinu byla zveřejněna v roce 2017. Byly také popsány syntézy různých analogů ajoenu. Chemie ajoenu byla rozsáhle zkoumána.
Když je stroužek česneku rozdrcen nebo jemně nasekán, uvolní se alicin s následným vznikem ajoenu, když je materiál rozpuštěn v různých rozpouštědlech, včetně jedlých olejů . Ajoene se také nachází v česnekovém extraktu. Ajoene je nejstabilnější a nejhojnější v macerátu česneku (nasekaný česnek v jedlém oleji).
Reakční sekvence, která tvoří ajoen ( 2 v diagramu), zahrnuje dvě molekuly alicinu. Nejprve jedna molekula allicinu ( 1 v diagramu) fragmentuje za vzniku kyseliny 2-propensulfenové a thioakroleinu . Tito dva reagují v oddělených stupních s jinou molekulou alicinu prostřednictvím konjugovaného thiokačního meziproduktu.
Léčivé vlastnosti
Ajoene má mnoho léčivých použití . Funguje jako antioxidant tím, že inhibuje uvolňování superoxidu . Ajoene také antitrombotické (antikoagulační) vlastnosti, které pomáhá předcházet krevních destiček v krvi, z tváření krevních sraženin , což potenciálně snižuje riziko onemocnění srdce a mrtvice u lidí. Ajoene prokázal potenciální virucidní vlastnosti proti řadě virů, včetně vezikulární stomatitidy, vakcínie, lidského rhinoviru parainfluenzy a herpes simplex. V infikovaném buněčném systému viru lidské imunodeficience (HIV) se ukazuje, že blokuje procesy závislé na integrinu .
Ajoene má širokospektrální antimikrobiální (antibakteriální a protiplísňové) vlastnosti. Například bylo prokázáno, že Ajoene působí proti lidskému dermatofytu Trichophyton rubrum , nejčastější příčině tinea pedis, běžně známé jako Athlete's Foot. Specifický mechanismus účinku je nejasný, ale předpokládá se, že souvisí s inhibicí biosyntézy fosfatidylcholinu v lidských dermatofytech. V randomizované studii Ledezma et al. (2000), 70 vojáků z venezuelských ozbrojených sil s KOH nebo kulturou ověřeným tinea pedis interdigitalis bylo náhodně rozděleno do 3 léčebných skupin: 0,6% ajoene, 1% ajoene a 1% terbinafin (komerčně dostupný jako Lamisil AT®) aplikovaný dvakrát denně po dobu 1 týdne. V 60denním sledování si 72%, 100% a 94% pacientů léčených 0,6% a 1% ajoenu a 1% terbinafinu zachovalo kultivačně prokázanou mykologickou léčbu, což naznačuje, že krátkodobá lokální léčba ajoene je při léčbě tinea pedis přinejmenším stejně účinný jako topický terbinafin.
Ajoene byl zkoumán jako chemoterapeutický prostředek pro léčbu rakovinných kmenových buněk v multiformním glioblastomu , plicního adenokarcinomu a jako antileukemický prostředek pro léčbu akutní myeloidní leukémie . Bylo zjištěno, že ajoen zmenšuje velikost nádoru bazocelulárního karcinomu indukcí apoptózy, zatímco bylo také prokázáno, že je účinný při inhibici růstu nádorových buněk zaměřením na mikrotubulární cytoskelet těchto buněk a jinými mechanismy. Ajoene inhibuje geny řízené snímáním kvora .
Reference
externí odkazy
Média související s Ajoene na Wikimedia Commons