Thymin - Thymine
|
|||
Jména | |||
---|---|---|---|
Preferovaný název IUPAC
5-methylpyrimidin-2,4 ( 1H , 3H ) -dion |
|||
Ostatní jména
5-methyluracil
|
|||
Identifikátory | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
ČEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100 000,560 | ||
Pletivo | Thymin | ||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Vlastnosti | |||
C 5 H 6 N 2 O 2 | |||
Molární hmotnost | 126,115 g · mol −1 | ||
Hustota | 1,223 g cm −3 (vypočteno) | ||
Bod tání | 316 až 317 ° C (601 až 603 ° F; 589 až 590 K) | ||
Bod varu | 335 ° C (635 ° F; 608 K) (rozkládá se) | ||
Kyselost (p K a ) | 9.7 | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
ověřit ( co je to ?) | |||
Reference na infobox | |||
Thymin ( / θ aɪ m ɪ n / ) ( symbol T nebo Thy ) je jeden ze čtyř nukleobází v nukleové kyseliny z DNA , které jsou reprezentovány písmeny G-C-A-T. Ostatní jsou adenin , guanin a cytosin . Thymin je také znám jako 5-methyluracil, a pyrimidinové nukleobáze. V RNA je tymin nahrazen nukleobázovým uracilem . Thymin byl poprvé izolován v roce 1893 Albrecht Kossel a Albert Neumann z telat brzlíku žláz, proto jeho jméno.
Derivace
Jak naznačuje jeho alternativní název (5-methyluracil), thymin může být odvozen methylací uracilu na 5. uhlíku. V RNA je thymin ve většině případů nahrazen uracilem . V DNA se thymin (T) váže na adenin (A) pomocí dvou vodíkových vazeb, čímž stabilizuje struktury nukleových kyselin.
Thymin kombinovaný s deoxyribózou vytváří nukleosid deoxythymidin , který je synonymem pro termín thymidin . Thymidin může být fosforylován až třemi skupiny kyselin fosforečné, produkující dTMP ( d eoxy t hymidine m ono p hosphate), dTDP nebo dTTP (pro d i- a t ri- fosfáty, v tomto pořadí).
Jedna z běžných mutací DNA zahrnuje dva sousední thyminy nebo cytosin, které v přítomnosti ultrafialového světla mohou tvořit thyminové dimery , což způsobuje „zalomení“ v molekule DNA, které inhibují normální funkci.
Thymin by také mohl být cílem pro působení 5- fluorouracilu (5-FU) při léčbě rakoviny . 5-FU může být metabolický analog thyminu (při syntéze DNA) nebo uracilu (při syntéze RNA). Substituce tohoto analogu inhibuje syntézu DNA v aktivně se dělících buňkách.
Tyminové báze se často po smrti organismu oxidují na hydantoiny .
Tyminová nerovnováha způsobuje mutace
Během růstu bakteriofága T4 způsobuje nerovnováha dostupnosti thyminu, buď nedostatek nebo přebytek thyminu, zvýšenou mutaci . Zdá se, že mutace způsobené nedostatkem tyminu se vyskytují pouze na místech AT párů bází v DNA a často se jedná o přechodové mutace AT na GC . U bakterie Escherichia coli byl také nedostatek thyminu mutagenní a způsoboval přechody AT na GC.
Teoretické aspekty
V březnu 2015, NASA vědci uvedli, že poprvé, komplex DNA a RNA organické sloučeniny ze života , včetně uracilu , cytosinu a thymin, které byly vytvořeny v laboratoři za kosmickém prostoru podmínek, za použití výchozích chemických látek, jako jsou například pyrimidin , nalezeno v meteoritech . Pyrimidin, podobně jako polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH), další sloučenina bohatá na uhlík, mohl podle vědců vzniknout v červených obrech nebo v mezihvězdných oblacích prachu a plynu. Tymin nebyl v meteoritech nalezen, což naznačuje, že první vlákna DNA museli hledat jiný stavební kámen. Tymin se pravděpodobně vytvořil v některých mateřských tělech meteoritů, ale nemusel v těchto tělech přetrvávat kvůli oxidační reakci s peroxidem vodíku .
Výroba
Patentovaný 2013, současná metoda používaná pro výrobu tyminu se provádí rozpuštěním molekuly Methyl methacrylate v rozpouštědle methanolu. Rozpouštědlo se udržuje na pH 8,9 až 9,1 přidáním báze, jako je hydroxid sodný, a teplotou 0 až 10 stupňů Celsia. Poté se k roztoku přidá 30% peroxid vodíku, aby působil jako kyslík, a celý roztok se zahřívá 2 až 20 hodin za vzniku 2,3-epoxy-2-methylmethakrylátu, který se extrahuje sušením roztoku hořčíkem síran. 2,3-epoxy-2-methylmethakrylát se poté vloží do oddělené baňky obsahující 100% alkohol (ethanol nebo methanol), močovinu a kyselinu tosovou poté, co se směs zahřeje do té míry, že roztok alkoholu, močoviny a kyseliny tosové začne refluxovat (vařit a přivádět zpět do roztoku). Po přidání 2,3-epoxy-2-methylmethakrylátu do varu pod zpětným chladičem se směs ponechá ve zpětném toku po dobu 1 až 3 hodin. Po uplynutí této doby se roztok ochladí na 65 stupňů Celsia a přidá se methylát sodný (methoxid sodný) v 30% koncentraci v roztoku ethanolu nebo methanolu a nechá se reagovat 1-3 hodiny. Po uplynutí této doby by se měl v roztoku vytvořit thymin. Roztok se poté koncentruje odstraněním přebytečného methanolu udržováním tepla na 65 stupních Celsia (mírně nad bodem varu methanolu) a ponecháním methanolu odpařit se z roztoku místo zpětného toku. Koncentrovaný roztok se potom neutralizuje a vysráží přidáním kyseliny chlorovodíkové, přičemž se v roztoku vytvoří odpadní chlorid sodný a požadované krystaly thyminu. Roztok se dočasně zahřeje, aby se krystaly znovu rozpustily, poté se nechá projít filtrem s reverzní osmózou, aby se odstranil vytvořený chlorid sodný a izoloval roztok obsahující tymin. Tento roztok se ochladí, aby se vysrážely krystaly, a poté se suší na vzduchu, čímž se získají čisté krystaly thyminu ve formě bílého prášku.