Deoxyribóza - Deoxyribose
|
|||
|
|||
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC
2-deoxy- d -ribóza
|
|||
Ostatní jména
2-deoxy- d - erythro- pentóza
tyminóza |
|||
Identifikátory | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
Číslo ES | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Vlastnosti | |||
C 5 H 10 O 4 | |||
Molární hmotnost | 134,131 g · mol -1 | ||
Vzhled | Bílá pevná látka | ||
Bod tání | 91 ° C (196 ° F; 364 K) | ||
Velmi rozpustný | |||
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
ověřit ( co je ?) | |||
Reference Infoboxu | |||
Deoxyribózy , nebo přesněji 2-deoxyribóza , je monosacharid s idealizovaného vzorce H- (C = O) - (CH 2 ) - (CHOH) 3 -H. Jeho název naznačuje, že se jedná o deoxy cukr , což znamená, že je odvozen z ribózy cukru ztrátou atomu kyslíku . Deoxyribóza je nejpozoruhodnější pro svou přítomnost v DNA . Vzhledem k tomu, že pentózové cukry arabinóza a ribóza se liší pouze stereochemií na C2 ', 2-deoxyribóza a 2-deoxyarabinóza jsou ekvivalentní, i když se tento termín používá jen zřídka, protože ribóza, nikoli arabinóza, je předchůdcem deoxyribózy.
Dějiny
Deoxyribózu objevil v roce 1929 Phoebus Levene .
Struktura
Několik isomery existují s vzorce H- (C = O) - (CH 2 ) - (CHOH) 3 -H, ale v deoxyribosy všechny hydroxylové skupiny jsou na stejné straně v Fischer projekci . Termín "2-deoxyribóza" může odkazovat na jeden ze dvou enantiomerů : biologicky důležitou d -2-deoxyribózu a na vzácně se vyskytující zrcadlový obraz l -2-deoxyribózu . d -2-deoxyribóza je prekurzorem DNA nukleové kyseliny . 2-deoxyribóza je aldopentóza , tj. Monosacharid s pěti atomy uhlíku a mající aldehydovou funkční skupinu .
Ve vodném roztoku, existuje deoxyribosy především jako směs tří vzorců: v lineární formě H- (C = O) - (CH 2 ) - (CHOH) 3 -H a dva kruhové formy, deoxyribofuranose ( "C3'-endo") s pětičlenným kruhem a deoxyribopyranóza („C2′-endo“) se šestičlenným kruhem. Druhá forma je převládající (zatímco forma C3'-endo je upřednostňována pro ribózu).
Biologický význam
Jako součást DNA mají deriváty 2-deoxyribózy důležitou roli v biologii. DNA (deoxyribonukleová kyselina) molekula, která je hlavní úložiště genetické informace v životě, se skládá z dlouhého řetězce jednotek deoxyribose obsahujících zvané nukleotidy , spojených prostřednictvím fosfátové skupiny. Ve standardní nomenklatuře nukleových kyselin se DNA nukleotid skládá z molekuly deoxyribózy s organickou bází (obvykle adenin , thymin , guanin nebo cytosin ) připojenou k uhlíku ribózy 1 '. 5 'hydroxylová skupina každé deoxyribózové jednotky je nahrazena fosfátem (tvořícím nukleotid ), který je připojen k 3' uhlíku deoxyribózy v předchozí jednotce.
Absence 2 ' hydroxylové skupiny v deoxyribóze je zjevně zodpovědná za zvýšenou mechanickou flexibilitu DNA ve srovnání s RNA, což jí umožňuje předpokládat konformaci dvojité šroubovice a také (u eukaryot ) kompaktní navinutí do malé buňky jádro . Dvouvláknové molekuly DNA jsou také obvykle mnohem delší než molekuly RNA. Páteř RNA a DNA jsou strukturně podobné, ale RNA je jednovláknová a je vyrobena z ribózy, na rozdíl od deoxyribózy.
Další biologicky důležité deriváty deoxyribózy zahrnují mono-, di- a trifosfáty, stejně jako 3'-5 'cyklické monofosfáty.
Biosyntéza
Deoxyribóza je generována z ribózo-5-fosfátu enzymy nazývanými ribonukleotidreduktázy . Tyto enzymy katalyzují proces deoxygenace.