Kyselina myristová - Myristic acid

Kyselina myristová
Kosterní vzorec kyseliny myristové
Kuličkový model kyseliny myristové
Jména
Preferovaný název IUPAC
Kyselina tetradekanová
Ostatní jména
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,008,069 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
Číslo RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C14H28O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14 (15) 16 / h2-13H2,1H3, (H, 15,16 )  ☒ N
    Klíč: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C14H28O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14 (15) 16 / h2-13H2,1H3, (H, 15,16 )
    Klíč: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ
  • CCCCCCCCCCCCCCCC (= O) O.
Vlastnosti
C 14 H 28 O 2
Molární hmotnost 228,376  g · mol -1
Hustota 1,03 g / cm 3 (-3 ° C)
0,99 g / cm 3 (24 ° C)
0,8622 g / cm 3 (54 ° C)
Bod tání 54,4 ° C (129,9 ° F; 327,5 K)
Bod varu 326,2 ° C (619,2 ° F; 599,3 K) při 760 mmHg
250 ° C (482 ° F; 523 K)
při 100 mmHg
218,3 ° C (424,9 ° F; 491,4 K)
při 32 mmHg
13 mg / L (0 ° C)
20 mg / L (20 ° C)
24 mg / L (30 ° C)
33 mg / L (60 ° C)
Rozpustnost Rozpustný v alkoholu , acetáty , C 6 H 6 , halogenalkany , fenyly , Nitros
Rozpustnost v acetonu 2,75 g / 100 g (0 ° C)
15,9 g / 100 g (20 ° C)
42,5 g / 100 g (30 ° C)
149 g / 100 g (40 ° C)
Rozpustnost v benzenu 6,95 g / 100 g (10 ° C)
29,2 g / 100 g (20 ° C)
87,4 g / 100 g (30 ° C)
1,29 kg / 100 g (50 ° C)
Rozpustnost v methanolu 2,8 g / 100 g (0 ° C)
17,3 g / 100 g (20 ° C)
75 g / 100 g (30 ° C)
2,67 kg / 100 g (50 ° C)
Rozpustnost v ethylacetátu 3,4 g / 100 g (0 ° C)
15,3 g / 100 g (20 ° C)
44,7 g / 100 g (30 ° C)
1,35 kg / 100 g (40 ° C)
Rozpustnost v toluenu 0,6 g / 100 g (−10 ° C)
3,2 g / 100 g (0 ° C)
30,4 g / 100 g (20 ° C)
1,35 kg / 100 g (50 ° C)
log P 6.1
Tlak páry 0,01 kPa (118 ° C)
0,27 kPa (160 ° C)
1 kPa (186 ° C)
-176 · 10 −6 cm 3 / mol
Tepelná vodivost 0,159 W / m · K (70 ° C)
0,151 W / m · K (100 ° C)
0,138 W / m · K (160 ° C)
Index lomu ( n D )
1,4723 (70 ° C)
Viskozita 7,2161 cP (60 ° C)
3,2173 cP (100 ° C)
0,8525 cP (200 ° C)
0,3164 cP (300 ° C)
Struktura
Monoklinické (-3 ° C)
P2 1 / c
a  = 31,559 Á, b  = 4,9652 Á, c  = 9,426 Á
a = 90 °, β = 94,432 °, γ = 90 °
Termochemie
432,01 J / mol · K.
Std entalpie
formace
f H 298 )
-833,5 kJ / mol
8675,9 kJ / mol
Nebezpečí
Piktogramy GHS GHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHS Varování
H315
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí > 110 ° C (230 ° F; 383 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
> 10 g / kg (potkani, orálně)
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Kyselina tridekanová , kyselina pentadekanová
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje pro materiály v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   ověřit  ( co je    ?) šek Y ☒ N
Reference Infoboxu

Kyselina myristová ( název IUPAC : kyselina tetradekanová ) je běžná nasycená mastná kyselina s molekulárním vzorcem CH 3 (CH 2 ) 12 COOH. Jeho soli a estery se běžně označují jako myristáty nebo tetradekanoáty. To je pojmenované po binomické jméno pro muškátový oříšek ( Myristica fragrans ), ze které byl poprvé izolován v roce 1841 Lyon Playfair .

Výskyt

Plody Myristica fragrans obsahují kyselinu myristovou

Muškátové máslo má 75% trimyristinu , triglyceridu kyseliny myristové. Kromě muškátového oříšku se kyselina myristová nachází také v oleji z palmových jader , kokosovém oleji , máselném tuku , 8–14% hovězího mléka a 8,6% mateřského mléka a je minoritní složkou mnoha dalších živočišných tuků. Vyskytuje se také v spermacetech , krystalizované frakci oleje ze spermie . To je také nalezené v oddencích Iris , včetně kořene Orris . Obsahuje také 14,49% tuků z plodů durianského druhu Durio graveolens .

Použití

Kyseliny myristové se běžně přidávají k N-konci glycinu v receptorem spojené kinázy udělit membránovou lokalizaci enzymu. Kyselina myristová má dostatečně vysokou hydrofobnost , aby se stal začleněna do mastné acylové jádru fosfolipidové dvojvrstvy na plazmatické membrány z eukaryotické buňky. Tímto způsobem působí kyselina myristová jako lipidová kotva v biomembránách.

Různé „lidské epidemiologické studie ukázaly, že kyselina myristová a kyselina laurová byly nasycenými mastnými kyselinami, které nejvíce souvisejí s průměrnými koncentracemi cholesterolu v séru u lidí“, což znamená, že pozitivně korelovaly s vyššími hladinami cholesterolu a zvýšením triglyceridů v plazmě přibližně o 20 % zvyšující riziko kardiovaskulárních onemocnění , i když některé výzkumy poukazují na pozitivní účinky kyseliny myristové na HDL cholesterol, a tím ke zlepšení poměru HDL (dobrý cholesterol) k celkovému cholesterolu.

Redukcí kyseliny myristové se získá myristyldehyd a myristylalkohol .

Reference