Anisol - Anisole

Anisol
Anisol.svg
Anisole-3D-balls.png
Anisole.jpg
Jména
Název IUPAC
Methoxybenzen
Preferovaný název IUPAC
Anisol
Ostatní jména
Methyl fenyl ether
Phenoxymethane
Identifikátory
3D model ( JSmol )
506892
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,002,615 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
2964
KEGG
Číslo RTECS
UNII
UN číslo 2222
  • InChI = 1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H, 1H3 šekY
    Klíč: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N šekY
  • InChI = 1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H, 1H3
    Klíč: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYAP
  • COc1ccccc1
Vlastnosti
C 7 H 8 O
Molární hmotnost 108,140  g · mol −1
Vzhled Bezbarvá kapalina
Hustota 0,995 g / cm 3
Bod tání -37 ° C (-35 ° F; 236 K)
Bod varu 154 ° C (309 ° F; 427 K)
Rozpustnost Nerozpustný
-72,79 · 10 −6 cm 3 /mol
Nebezpečí
Piktogramy GHS GHS02: HořlavýGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHS Varování
H226 , H315 , H319
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P302+352 , P303+361+353 , P305+351+338 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P370+378 , P403+ 235 , P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
1
2
0
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
3700 mg/kg (krysa, orální)
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit  ( co je   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Anisol nebo methoxybenzen , je organická sloučenina s vzorcem CH 3 OC 6 H 5 . Je to bezbarvá kapalina s vůní připomínající semínka anýzu a ve skutečnosti se mnoho jejích derivátů nachází v přírodních a umělých vůních. Sloučenina se vyrábí hlavně synteticky a je předchůdcem jiných syntetických sloučenin. Je to ether . Anisole je standardní činidlo praktické i pedagogické hodnoty.

Lze jej připravit Williamsonovou etherovou syntézou ; fenoxid sodný reaguje s methylhalogenidem za vzniku anisolu.

Reaktivita

Anisol prochází elektrofilní aromatickou substituční reakcí vyšší rychlostí než benzen , který zase reaguje rychleji než nitrobenzen . Methoxyskupina je orto/para řídící skupina, což znamená, že v těchto třech místech se přednostně vyskytuje elektrofilní substituce. Zvýšená nukleofilita anisolu vs. benzenu odráží vliv methoxyskupiny , díky čemuž je prsten bohatší na elektrony. Methoxy skupiny silně ovlivňuje pi oblak prstence jako mesomerního elektronový donor, a ještě více, než jako indukční skupinou odebírající elektrony přes elektronegativita z kyslíku . Kvantitativněji řečeno, Hammettova konstanta pro para -substituci anisolu je -0,27.

Anisol , který ilustruje svou nukleofilitu , reaguje s anhydridem kyseliny octové za vzniku 4-methoxyacetofenonu :

CH 3 OC 6 H 5 + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 OC 6 H 4 C (O) CH 3 + CH 3 CO 2 H

Na rozdíl od většiny acetofenonů, ale odrážející vliv methoxyskupiny, prochází methoxyacetofenon druhou acetylací . Bylo prokázáno mnoho souvisejících reakcí. Například P 4 S 10 převádí anisol na Lawessonovo činidlo , [(CH 3 OC 6 H 4 ) PS 2 ] 2 .

Anisol také indikuje prsten bohatý na elektrony a snadno vytváří π-komplexy s karbonyly kovů , např. Cr (η 6- anisol) (CO) 3 .

Etherová vazba je vysoce stabilní, ale methylovou skupinu lze odstranit kyselinou jodovodíkovou :

CH 3 OC 6 H 5 + HI → HOC 6 H 5 + CH 3 I

Redukce břízy anisolu poskytne 1-methoxycyklohexa-1,4-dien.

Příprava

Anisol je připraven methylací fenoxidu sodného s dimethylsulfátem chlorid nebo methyl:

2 C 6 H 5 O - Na + + (CH 3 O) 2 SO 2 → 2 C 6 H 5 OCH 3 + Na 2 SO 4

Aplikace

Anisol je předchůdcem parfémů , feromonů hmyzu a léčiv . Například syntetický anethol je připraven z anisolu.

Bezpečnost

Anisol je relativně netoxický s LD 50 3700 mg/kg u potkanů. Jeho hlavním nebezpečím je hořlavost.

Viz také

Reference

  1. ^ a b c Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (Modrá kniha) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. s. 702–703. doi : 10,1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4. Anisol, C 6 H 5 -O-CH 3 , je pouze název ve třídě etherů, která je zachována i jako preferovaný název IUPAC a pro použití v běžném nomenklatury. U preferovaných názvů IUPAC není povolena žádná substituce; obecná nomenklatura je za určitých podmínek povolena na kruhu a na postranním řetězci (viz P-34.1.1.4).
  2. ^ Smith, Michael B .; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6. ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  3. ^ Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye, S.-O. Lawesson (1984). „Thiace 2,4-bis (4-methoxyfenyl) -1,3,2,4-dithiadifosfethan 2,4-disulfidem: N-methylthiopyrrolidonem“. Organické syntézy . 62 : 158. doi : 10,15227/orgsyn.062.0158 .Správa CS1: více jmen: seznam autorů ( odkaz )
  4. ^ E. Peter Kündig (2004). „Syntéza přechodných kovů η 6 -arenových komplexů“. Témata Organomet Chem . 7 : 3–20. doi : 10,1007/b94489 .
  5. ^ AJ Birch a KB Chamberlain (1977). "Tricarbonyl [(2,3,4,5-η) -2,4-cyklohexadien-1-on] Železo a trikarbonyl [(1,2,3,4,5-η) -2-methoxy-2,4 -Cyklohexadien-1-yl] železo (1+) hexafluorfosfát (1−) z anisolu “. Organické syntézy . 57 : 107. doi : 10,15227/orgsyn.057.0107 .
  6. ^ GS Hiers a FD Hager (1929). „Anisol“. Organické syntézy . 9 : 12. doi : 10,15227/orgsyn.009,0012 .
  7. ^ a b Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus „Deriváty fenolu“ v Ullmannově encyklopedii průmyslové chemie, 2002, -VCH, Weinheim. doi : 10,1002/14356007.a19_313
  8. ^ a b MSDS archivováno 1. července 2010 na Wayback Machine

externí odkazy