Fenoxid sodný - Sodium phenoxide

Fenoxid sodný
Strukturní vzorec fenoxidu sodného. Svg
Jména
Preferovaný název IUPAC
Fenoxid sodný
Ostatní jména
Fenolát sodný
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,004,862 Upravte to na Wikidata
UNII
  • InChI = 1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1
    Klíč: NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M
  • InChI = 1/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1
    Klíč: NESLWCLHZZISNB-REWHXWOFAP
  • [Na+]. [O-] clccccc1
Vlastnosti
C 6 H 5 NaO
Molární hmotnost 116,09 g/mol
Vzhled Bílá pevná látka
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí Škodlivý, žíravý
Bod vzplanutí Nehořlavé
Nehořlavé
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference na infobox

Fenoxid sodný ( fenolát sodný ) je organická sloučenina vzorce NaOC 6 H 5 . Je to bílá krystalická pevná látka. Jeho anion, fenolát, také známý jako fenolát, je konjugovaná báze z fenolu . Používá se jako předzvěst mnoha jiných organických sloučenin, jako je například aryl ethery .

Syntéza a struktura

Nejčastěji se roztoky fenoxidu sodného vyrábějí zpracováním fenolu s hydroxidem sodným. Bezvodé deriváty lze připravit kombinací fenolu a sodíku. Související, aktualizovaný postup používá místo hydroxidu sodného methoxid sodný:

NaOCH 3 + HOC 6 H 5 → NaOC 6 H 5 + HOCH 3

Struktura

Stejně jako ostatní alkoxidy sodné má pevný fenolát sodný komplexní strukturu zahrnující více vazeb Na-O. Materiál bez rozpouštědel je polymerní, každé centrum Na je vázáno na tři ligandy kyslíku a také na fenylový kruh . Adukty fenoxidu sodného jsou molekulární, jako například kubánový klastr [NaOPh] 4 ( HMPA ) 4 .

Fenoxid sodný může být vyráběn „alkalickou fúzí“ kyseliny benzensulfonové , přičemž jsou sulfonátové skupiny vytlačeny hydroxidem:

C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 ONa + Na 2 SO 3

Tato cesta byla kdysi hlavní průmyslovou cestou k fenolu.

Podjednotka struktury bezrozpouštědlového fenoxidu sodného, ​​ilustrující vazbu fenoxidu na sodík přes aren i kyslík.

Reakce

Fenoxid sodný je středně silná báze. Okyselením se získá fenol:

PhOH ⇌ PhO - + H +           (K = 10 −10 )

Chování kyselin a zásad je komplikováno homoasociací , což odráží asociaci fenolu a fenoxidu.

Fenoxid sodný reaguje s alkylačními činidly za vzniku alkylfenyletherů:

NaOC 6 H 5 + RBr → ROC 6 H 5 + NaBr

Konverze je rozšířením Williamsonovy etherové syntézy . S acylačními činidly se získají fenylestery:

NaOC 6 H 5 + RC (O) Cl → RCO 2 C 6 H 5 + NaCl

Fenoxid sodný je citlivý na určité typy elektrofilních aromatických substitucí . Reaguje například s oxidem uhličitým za vzniku 2-hydroxybenzoátu, konjugované báze kyseliny salicylové . Obecně však elektrofily nevratně útočí na centrum kyslíku ve fenoxidu.

Kolbe -Schmittova reakce.

Reference

  1. ^ Mezinárodní unie čisté a aplikované chemie (2014). Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 . Královská chemická společnost . s. 1071, 1129. doi : 10,1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b C. S. Marvel, AL Tanenbaum (1929). "y-fenoxypropylbromid". Org. Synth . 9 : 72. doi : 10,15227/orgsyn.009,0072 .Správa CS1: používá parametr autorů ( odkaz )
  3. ^ Kornblum, Nathan; Lurie, Arnold P. (1959). „Heterogenita jako faktor při alkylaci ambidentních aniontů: ionty fenoxidu1,2“. Journal of the American Chemical Society . 81 (11): 2705–2715. doi : 10,1021/ja01520a030 .
  4. ^ Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler „Struktura a reaktivita fenoxidu sodného - po průběhu Kolbe -Schmittovy reakce“ Chemische Berichte 1997 svazek 130, číslo 10, strany 1461–1465. doi : 10,1002/cber.19971301017
  5. ^ Smith, Michael B .; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6. ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  6. ^ K. Izutsu (1990). Acidobazické disociační konstanty v dipolárních aprotických rozpouštědlech . 35 . Vědecké publikace Blackwell.

externí odkazy

Média související s fenoxidem sodným na Wikimedia Commons