Acylace - Acylation
V chemii je acylace (nebo alkanoylace) proces přidání acylové skupiny ke sloučenině. Sloučenina poskytující acylovou skupinu se nazývá acylační činidlo .
Vzhledem k tomu, že při působení některých kovových katalyzátorů vytvářejí silný elektrofil , běžně se jako acylační činidla používají acylhalogenidy . Například, Friedel-Craftsovou acylací pomocí acetylchlorid (ethanoyl chlorid), CH 3 COCI, jako činidlo a chlorid hlinitý (AlCl 3 ) jako katalyzátoru pro přidání ethanoyl ( acetyl skupinu) na benzen :
Mechanismem této reakce je elektrofilní aromatická substituce .
Acylhalogenidy a anhydridy kyselin z karboxylových kyselin jsou také běžně používané acylačního činidla. V některých případech vykazují aktivní estery srovnatelnou reaktivitu. Všechny reagovat s aminy za vzniku amidů a alkoholy za vzniku esterů podle nukleofilní acylovou substituci .
Acylaci lze použít k prevenci přeskupovacích reakcí, které by se normálně vyskytovaly při alkylaci . K tomu se provede acylační reakce, poté se karbonylová skupina odstraní Clemmensenovou redukcí nebo podobným postupem.
Acylace v biologii
Proteinová acylace je posttranslační modifikace proteinů prostřednictvím připojení funkčních skupin prostřednictvím acylových vazeb. Proteinová acylace byla pozorována jako mechanismus kontrolující biologickou signalizaci. Jedním prominentním typem je acylace mastných kyselin, přidání mastných kyselin ke konkrétním aminokyselinám (např. Myristoylace , palmitoylace nebo palmitoleoylace ). Různé druhy mastných kyselin se podílejí na globální acylaci bílkovin. Palmitoleoylace je acylační typ, kde je mononenasycená mastná kyselina palmitoleová kovalentně připojena k serinovým nebo threoninovým zbytkům proteinů. Zdá se, že palmitoleoylace hraje významnou roli při obchodování a cílení a funkci proteinů Wnt .