Chlormethan - Chloromethane
|
|||
Jména | |||
---|---|---|---|
Preferovaný název IUPAC
Chlormethan |
|||
Ostatní jména | |||
Identifikátory | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
1696839 | |||
ČEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100 000,744 | ||
Číslo ES | |||
24898 | |||
KEGG | |||
Pletivo | Methyl+chlorid | ||
PubChem CID
|
|||
Číslo RTECS | |||
UNII | |||
UN číslo | 1063 | ||
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Vlastnosti | |||
C H 3 Cl | |||
Molární hmotnost | 50,49 g · mol −1 | ||
Vzhled | Bezbarvý plyn | ||
Zápach | Slabá, sladká vůně | ||
Hustota | 1,003 g/ml (-23,8 ° C, kapalina) 2,3065 g/l (0 ° C, plyn) | ||
Bod tání | -97,4 ° C (-143,3 ° F, 175,8 K) | ||
Bod varu | -23,8 ° C (-10,8 ° F; 249,3 K) | ||
5,325 g L −1 | |||
log P | 1,113 | ||
Tlak páry | 506,09 kPa (při 20 ° C (68 ° F)) | ||
Henryho
konstanta ( k H ) |
940 nmol Pa −1 kg −1 | ||
-32,0 · 10 −6 cm 3 /mol | |||
Struktura | |||
Tetragonální | |||
Čtyřstěn | |||
1,9 D | |||
Termochemie | |||
Standardní molární
entropie ( S |
234,36 JK −1 mol −1 | ||
Standardní entalpie
tvorby (Δ f H ⦵ 298 ) |
−83,68 kJ mol −1 | ||
Standardní entalpie
spalování (Δ c H ⦵ 298 ) |
−764,5–−763,5 kJ mol −1 | ||
Nebezpečí | |||
Hlavní nebezpečí | karcinogen | ||
Bezpečnostní list | Viz: datová stránka | ||
Piktogramy GHS | |||
Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
H220 , H351 , H373 | |||
P210 , P281 , P410+403 | |||
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
Bod vzplanutí | -20 ° C (-4 ° F, 253 K) | ||
625 ° C (1 157 ° F; 898 K) | |||
Výbušné limity | 8,1%-17,4% | ||
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD 50 ( střední dávka )
|
150-180 mg/kg (orální, krysa) 5,3 mg/l/4 h (inhalační, potkan) |
||
LC 50 ( střední koncentrace )
|
72 000 ppm (krysa, 30 minut) 2200 ppm (myš, 6 hodin) 2760 ppm (savec, 4 hodiny) 2524 ppm (krysa, 4 hodiny) |
||
LC Lo ( nejnižší publikované )
|
20 000 ppm (morče, 2 hodiny) 14 661 ppm (pes, 6 hodin) |
||
NIOSH (limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (přípustné)
|
TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (5minutový maximální vrchol za 3 hodiny) | ||
REL (doporučeno)
|
Ca | ||
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
|
Ca [2000 ppm] | ||
Související sloučeniny | |||
Související alkany
|
|||
Související sloučeniny
|
2-Chlorethanol | ||
Stránka doplňkových údajů | |||
Index lomu ( n ), dielektrická konstanta (ε r ) atd. |
|||
Termodynamická
data |
Fázové chování pevná látka – kapalina – plyn |
||
UV , IR , NMR , MS | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
ověřit ( co je to ?) | |||
Reference na infobox | |||
Chlormethan , také nazývaný methylchlorid , chladiva-40 , R-40 , nebo HCC 40 , je organická sloučenina s chemickým vzorcem CH 3 Cl. Jeden z haloalkanů , je to bezbarvý hořlavý plyn bez zápachu. Methylchlorid je zásadním činidlem v průmyslové chemii, i když se ve spotřebních výrobcích vyskytuje jen zřídka.
Výskyt
Chlormethan je v atmosféře hojný organohalogen , antropogenní nebo přírodní.
Námořní
Laboratorní kultury mořského fytoplanktonu ( Phaeodactylum tricornutum , Phaeocystis sp., Thalassiosira weissflogii , chaetoceros calcitrans , Isochrysis sp., Porphyridium sp., Synechococcus sp., Tetraselmis sp., Prorocentrum sp., A Emiliana huxleyi ) produkují CH 3 Cl, ale v relativně zanedbatelné částky. Rozsáhlá studie 30 druhů polárních makrořas odhalila uvolňování významného množství CH 3 Cl pouze u Gigartina skottsbergii a Gymnogongrus antarcticus .
Biogeneze
Slanisek rostlina Batis maritima obsahuje enzym methylchlorid transferázy , která katalyzuje syntézu CH 3 Cl z S-adenosin-L-methioninu a chloridu. Tento protein byl purifikován a exprimován v E. coli a zdá se, že je přítomen v jiných organismech, jako jsou houby bílé hniloby ( Phellinus pomaceus ), červené řasy ( Endocladia muricata ) a rostlina ledu ( Mesembryanthemum crystallinum ), z nichž každý je známý výrobce CH 3 Cl.
Cukrová třtina a emise methylchloridu
V odvětví cukrové třtiny se organický odpad obvykle spaluje v procesu kogenerace energie . Při kontaminaci chloridem tento odpad hoří a uvolňuje methylchlorid do atmosféry.
Mezihvězdné detekce
Chlormethan byla detekována v nízké hmotnosti třída 0 protostellar binární, IRAS 16.293 - je 2422 , s použitím Atacama Large Millimeter Array (ALMA). Byl také detekován v kometě 67P/Churyumov – Gerasimenko (67P/CG) pomocí spektrometru Rosetta Orbiter pro iontovou a neutrální analýzu (ROSINA) na kosmické lodi Rosetta . Detekce odhalují, že chloromethan může být vytvořen v oblastech vytvářejících hvězdy před vytvořením planet nebo života.
Výroba
Chlormethan poprvé syntetizovali francouzští chemici Jean-Baptiste Dumas a Eugene Peligot v roce 1835 vařením směsi methanolu , kyseliny sírové a chloridu sodného . Tato metoda je podobná té, která se používá dnes.
Chlormethan se komerčně vyrábí zpracováním methanolu s kyselinou chlorovodíkovou nebo chlorovodíkem podle chemické rovnice :
- CH 3 OH + HCl → CH 3 Cl + H 2 O
Menší množství chlormethanu se vyrábí zpracováním směsi methanu s chlorem za zvýšených teplot. Tato metoda však také produkuje více vysoce chlorovaných sloučenin, jako je dichlormethan , chloroform a tetrachlormethan . Z tohoto důvodu se chlorace methanem obvykle provádí pouze tehdy, jsou -li požadovány i tyto další produkty. Tato metoda chlorace také kogeneruje chlorovodík, což představuje problém s likvidací.
Rozptyl v životním prostředí
Většina methylchloridu přítomného v prostředí skončí uvolněním do atmosféry . Po uvolnění do ovzduší je atmosférická životnost této látky asi 10 měsíců s několika přirozenými propady, jako je oceán, transport do stratosféry, půdy atd.
Na druhou stranu, když je emitovaný methylchlorid uvolněn do vody, bude rychle ztracen odpařováním . [Poločas rozpadu] této látky z hlediska těkavosti v řece, laguně a jezeře je 2,1 h, 25 h, respektive 18 dní.
Množství methylchloridu ve stratosféře se odhaduje na 2 x 10 6 tun ročně, což představuje 20-25% celkového množství chlóru, které jsou vypouštěny do stratosféry ročně.
Využití
Ve velkém měřítku se chlormethan používá k výrobě dimethyldichlorsilanu a příbuzných organokřemičitých sloučenin . Tyto sloučeniny vznikají přímým procesem . Relevantní reakce jsou (Me = CH 3 ):
- x MeCl + Si → Me 3 SiCl, Me 2 SiCl 2 , MeSiCl 3 , Me 4 Si 2 Cl 2 , ...
Dimethyldichlorsilan (Me 2 SiCl 2 ) má zvláštní hodnotu (předchůdce silikonů , ale cenné jsou také trimethylsilylchlorid (Me 3 SiCl) a methyltrichlorosilan (MeSiCl 3 ). Menší množství se používají jako rozpouštědlo při výrobě butylového kaučuku a ropy rafinace .
Chlormethan se používá jako methylační a chlorační činidlo, např. Při výrobě methylcelulózy . Používá se také v řadě dalších oblastí: jako extrakční prostředek pro tuky , oleje a pryskyřice , jako hnací a nadouvadlo při výrobě polystyrenové pěny, jako lokální anestetikum , jako meziprodukt při výrobě léčiv, jako nosič katalyzátoru v polymerace za nízké teploty , jako kapalina pro termometrická a termostatická zařízení a jako herbicid .
Zastaralé aplikace
Chlormethan byl široce používaným chladivem , ale jeho používání bylo ukončeno. Chlormethan se také kdysi používal k výrobě přísad do benzínu na bázi olova ( tetramethyllead ).
Bezpečnost
Vdechování plynného chlormethanu má účinky na centrální nervový systém podobné intoxikaci alkoholem . TLV je 50 ppm a MAC je stejný. Dlouhodobá expozice může mít mutagenní účinky.
Reference
externí odkazy
- Mezinárodní karta chemické bezpečnosti 0419
- Kapesní průvodce NIOSH k chemickým nebezpečím. „#0403“ . Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- Datový list na inchem.org
- Toxikologické informace
- Informace o chlormethanu
- Stručný mezinárodní dokument pro chemické hodnocení 28 o chlormethanu
- IARC Summaries & Evaluations Vol. 71 (1999)
- Ohligschläger a kol. (2020). Chlormethanů. V Ullmannově encyklopedii průmyslové chemie. doi: 10,1002/14356007.a06_233.pub4