Diallyl trisulfid - Diallyl trisulfide
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
Di (prop-2-en-l-yl) trisulfan |
|
| Ostatní jména
Allitridin
|
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| ČEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA |
100,016,462 
|
| Číslo ES | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 6 H 10 S 3 | |
| Molární hmotnost | 178,33 g · mol −1 |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
| Reference na infobox | |
Diallyl trisulfidovou (DATS) , známé také jako Allitridin , je organosíry sloučenina s vzorce S (SCH 2 CH = CH 2 ) 2 . Je to jeden z několika produkovaných hydrolýzou allicinu , včetně diallyl disulfidu a diallyl tetrasulfidu, DATS je jedním z nejúčinnějších.
Biologické aplikace
Bylo ukázáno, že DATS selektivně zabíjí rakovinné buňky v prostatě a prsu, takže zdravé buňky zůstávají nepoškozené. Tento účinek je přičítán zvýšenému počtu reaktivních forem kyslíku (ROS) v rakovinných buňkách, zvýšenému počtu buněk, které se zastaví ve fázi G2 mitózy, a podporuje zvýšení aktivity kaspázy-3 . Zdá se, že tyto efekty přispívají k apoptóze rakovinných buněk a snížení proliferace rakovinných buněk .
DATS lze metabolizovat glutathionem v červených krvinkách za vzniku sirovodíku (H2S). Tato konverze probíhá konzistentní rychlostí po delší časové období, což činí z DATS dobrý zdroj H2S. H2S je kardioprotektivní látka, která má antioxidační, protizánětlivé a antiapoptotické účinky. Hlavním tématem výzkumu je dopad sirovodíku na snížení ischemicko-reperfuzního poškození myokardu. Reperfúzní poranění je významnou hrozbou pro funkci myokardu, která vzniká znovuzavedením průtoku krve do srdce po ischemické epizodě . Reperfúze spouští zánětlivou reakci a často vede k oxidačnímu poškození. H2S snižuje poškození mnoha různými efekty, jako je pokles oxidačního stresu, udržování mitochondriální funkce a zvýšená aktivace eNOS (endoteliální syntázy oxidu dusnatého). eNOS je aktivován fosforylací pomocí H2S prostřednictvím aktivace dráhy PI3K/Akt, což zvyšuje tvorbu a biologickou dostupnost oxidu dusnatého (NO). To negativně ovlivňuje funkci mitochondrií. Je známo, že mitochondrie chrání srdce před ischemicko-reperfuzním poraněním otevřením K+ kanálu citlivého na ATP . To způsobuje vazodilataci a zlepšuje hemodynamiku .
DATS je slibnou léčbou srdečních arytmií díky své schopnosti změnit otevření kanálu lidského ether-à-go-go (hERG). hERG je podjednotka draselných kanálů vytvářející póry, která v mnoha buňkách, včetně srdečních myocytů, vytváří zpožděné usměrňovací proudy iontů draslíku. Zpožděný usměrňovací proud iontů draslíku je z velké části zodpovědný za repolarizaci komorových srdečních myocytů tím, že umožňuje odtok draslíku. DATS způsobuje pokles inaktivace v ustáleném stavu, mění deaktivaci a zhoršuje přenos kanálu hERG z endoplazmatického retikula do plazmatické membrány buňky. To snižuje množství funkčních kanálů usměrňovače iontů draslíku na buněčné membráně a tím zpomaluje depolarizaci. Bylo však také prokázáno, že zhoršení obchodování s hERG způsobuje arytmie v důsledku vývoje syndromu dlouhého QT a mělo by se s ním počítat při vývoji léčiv.