p -Cresol - p-Cresol

*p -* kresol
Jména
	Preferovaný název IUPAC 4-methylfenol
	Systematický název IUPAC 4-methylbenzenol
	Ostatní jména 4-kresol ; p -kresolu ; 3-hydroxytoluen ; p kyselina -Cresylic ; 1-hydroxy-4-methylbenzenu
Identifikátory
Číslo CAS
3D model ( JSmol )
Reference Beilstein	1305151
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA	100,003,090
Číslo ES
Reference Gmelin	2779
KEGG
PubChem CID
Číslo RTECS
UNII
Řídicí panel CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C7H8O / c1-6-2-4-7 (8) 5-3-6 / h2-5,8H, 1H3 Klíč: IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H8O / c1-6-2-4-7 (8) 5-3-6 / h2-5,8H, 1H3 Klíč: IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYAN ;
	ÚSMĚVY Cc1ccc (O) cc1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C 7 H 8 O
Molární hmotnost	108,13
Vzhled	bezbarvé hranolové krystaly
Hustota	1,0347 g / ml
Bod tání	35,5 ° C (95,9 ° F; 308,6 K)
Bod varu	201,8 ° C (395,2 ° F; 474,9 K)
Rozpustnost ve vodě	2,4 g / 100 ml při 40 ° C ; 5,3 g / 100 ml při 100 ° C
Rozpustnost v ethanolu	mísitelný
Rozpustnost v diethyletheru	mísitelný
Tlak páry	0,11 mmHg (25 ° C)
Magnetická susceptibilita (χ)	−72,1 × 10 −6 cm 3 / mol
Index lomu ( n D )	1,5395
Nebezpečí
Hlavní rizika	Při požití, vdechnutí nebo absorpci kůží může být smrtelné.
Bezpečnostní list	Externí bezpečnostní list
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H201 , H311 , H314 , H318 , H351 , H370 , H372 , H373 , H401 , H412
Bezpečnostní pokyny GHS	P201 , P202 , P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P308 + 313 , P310 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405
NFPA 704 (ohnivý diamant)	3 1 0
Bod vzplanutí	86,1 ° C (187,0 ° F; 359,2 K)
Výbušné limity	1,1% -?
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD 50 ( střední dávka )	207 mg / kg (orálně, potkan, 1969) ; 1800 mg / kg (orálně, potkan, 1944) ; 344 mg / kg (orálně, myš)
	NIOSH (limity expozice USA pro zdraví):
PEL (přípustné)	TWA 5 ppm (22 mg / m 3 ) [kůže]
REL (doporučeno)	PEL 2,3 ppm (10 mg / m 3 )
IDLH (okamžité nebezpečí)	250 ppm
Související sloučeniny
Příbuzné fenoly	o -krezol , m -krezol , fenol
	Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit ( co je ?)
	Reference Infoboxu

para -kresol , i 4-methylfenol , je organická sloučenina se vzorcem CH₃ C₆ H₄ (OH). Jedná se o bezbarvou pevnou látku, která se široce používá jako meziprodukt při výrobě dalších chemikálií. Je to derivát fenolu a je to izomer o -krezolu a m -krezolu .

Výroba

Spolu s mnoha dalšími sloučeninami se p -krezol obvykle extrahuje z uhelného dehtu , těkavých látek získaných při pražení uhlí za vzniku koksu . Tento zbytek obsahuje několik hmotnostních procent fenolu a kresolů . Průmyslově, p -kresol se v současné době připravuje především dvoustupňovým trasy začátku se sulfonace z toluenu :

CH ₃ C ₆ H ₅ + H ₂ SO ₄ → CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₃ H + H ₂ O

Základní hydrolýza sulfonátové soli dává sodnou sůl kresolu:

CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₃ H + 2 NaOH → CH ₃ C ₆ H ₄ OH + Na ₂ SO ₃ + H ₂ O

Další způsoby výroby p -krezolu zahrnují chloraci toluenu s následnou hydrolýzou. V procesu cymen-kresol, toluen se alkyluje s propenu za vzniku p - cymen , který může být oxidačně dealkylovat způsobem podobným způsobu kumen .

Aplikace

p- Krezol se konzumuje hlavně při výrobě antioxidantů , jako je butylovaný hydroxytoluen (BHT). Monoalkylované deriváty procházejí kopulací za vzniku rozsáhlé rodiny difenolových antioxidantů. Tyto antioxidanty jsou ceněny, protože mají relativně nízkou toxicitu a nebarví.

Přirozené výskyty

U lidí

p -kresolu se vyrábí bakteriální fermentací z bílkoviny v lidském tlustém střevě . Vylučuje se stolicí a močí a je součástí lidského potu, který je atraktivní pro samice komárů .

p- kresol je složkou tabákového kouře .

U jiných druhů

p- Krezol je hlavní složkou zápachu prasat .

Vyšetření sekrece spánkových žláz ukázalo přítomnost fenolu a p -kresolu během musthu u mužských slonů .

p- Krezol je jednou z mála sloučenin, které přitahují včelu orchidej Euglossa cyanura, a používá se k zachycení a studiu druhu.

p- Krezol je složka nalezená v moči koně během říje, která může vyvolat Flehmenovu reakci .

Languages

In other projects